Начал играть на гитаре в возрасте десяти лет. Выступал в клубах, на радио, в танцзалах. Совместно с Тони Оксли и Гевином Бриарсом принимал участие в трио Joseph Holbrooke, основанном в 1963 году в городе Шеффилд.
В 1966 году Бейли переезжает в Лондон, где находит много единомышленников в сфере исполнения фри-джаза. Дерек принимает участие в таких коллективах как Spontaneous Music Ensemble, Jazz Composer"s Orchestra, Music Improvisation Company (который сам основал).
В 1970 году Бейли вместе с Паркером и Оксли организовал лейбл Incus, одну из первых независимых звукозаписывающих компаний в Англии.
В 1975 году Бейли стал одним из основателей журнала Musics.
В 1980 году написал книгу «Импровизация — её природа и практика» .Умер в 2005 году от бокового амиотрофического склероза.