Детство и юностьПенн Бэджли родился в Балтиморе (Мэриленд) и детство прожил в Ричмонде (Вирджиния) и Сиэтле (Вашингтон).
В Сиэтле будущий актёр участвовал в спектаклях детского театра (англ. Seattle Children"s Theatre) и записывался на детском радио.
В одиннадцать лет переехал в Голливуд, где серьёзно занялся исполнительским творчеством как актёр и певец, записав в 1998 году свой первый сингл. Закончив в 17 лет Колледж в Санта Монике (англ. Santa Monica College), поступил в Университет Южной Калифорнии (однако из-за заключённых договоров вынужден был отсрочить учёбу).Первые творческие успехиВ 1999 году участвовал в озвучивании компьютерной игры «Mario Golf 64» , а в 2000 году — «Mario Tennis 64» .
На телеэкранах появился впервые в 1999 году в небольшом эпизоде в телесериале «Уилл и Грейс» , затем в телесериалах — «Daddio» , «The Brothers Garcia» и «I Like About You» . Роль Филипа Чанселора IV в шести эпизодах телесериала «Молодые и дерзкие» (200001) принесла известность, и молодой актёр был номинирован в 2001 году на американскую Премию молодым актёрам за лучшую работу в телесериалах (англ. Young Artist Award for Best Performance in a Daytime Series).Первой заметной ролью в кино стала роль Скотта Такера в фильме «Сдохни, Джон Такер!» (англ. John Tucker Must Die; 2006). Картина принесла $14,3 млн в первые выходные показа.Однако широкую популярность актёру принесла роль «простого парня из Бруклина» Дэна Хамфри (англ. Dan Humphrey) в телесериале «Сплетница» (англ. Gossip Girl; 20072012).
На данный момент Пенн является фронтменом бруклинской группы Motherband. Ссылка на их творчество https://soundcloud.com/motherband.Личная жизньВ 2007—2010 годах встречался с коллегой по сериалу «Сплетница» актрисой Блейк Лайвли.
С лета 2011 года Пенн встречался с Зои Кравиц, дочерью известного музыканта Ленни Кравица.
В конце 2013 года пара рассталась.