Родился в Майнгеме, где в 1887 году и начал свою актёрскую карьеру. Затем четыре года работал в театре Майнингена и позже переехал в Берлин. Там он с 1899 года работал в театре Отто Брама, в Немецком театре с 1904 года, в театре Лессинга с 1909 года.
С 1909 по 1915 год он также работал с Максом Рейнхардтом в Немецком театре в Берлине. Его известность и авторитет как актёра были настолько сильны, что в 1911 году он получил Кольцо Иффланда.Был известен как один из первых немецких театральных актёров, которые начали сниматься в кино.
В 1913 году сыграл главную роль в фильме «Der Andere» , после чего работал с крупнейшими немецкими режиссёрами эпохи немого кино. Его жена Эльза, также актриса, вместе с которой он часто играл на сцене, была еврейкой, поэтому в 1933 году, когда к власти в Германии пришли нацисты, Адольф Гитлер, который очень уважал творчество Бассермана, лично предложил ему развестись с ней, чтобы иметь возможность продолжать работу. Бассерман ответил отказом и в 1933 году эмигрировал вместе с женой из Германии в Швейцарию, а с 1938 года жил в США.
Он не слишком хорошо говорил по-английски, но улучшил своё произношение с помощью жены и нашёл себя в американском кинематографе в качестве характерного актёра второго плана, будучи даже номинирован в 1940 году на премию «Оскар» как лучший актёр второго плана.
В Европу вернулся в 1946 году, умер от сердечного приступа во время перелёта из Нью-Йорка в Цюрих, был похоронен в родном городе.