Бакстер родился 19 ноября 1908 года в Восточном Кливленде в семье вице-президента «Cleveland Trust Company» Эдвина Бакстера.После окончания средней школы Алан отправился в Массачусетс, где поступил в Уильямс-колледж и начал изучать драматическое искусство.
В этом заведении имел большой успех: Бакстер возглавил драматический кружок «Cap & Bells» , организовал команду по реслингу и стал членом братства Sigma Kappa.
В колледже Алан подружился со своим одноклассником Элиа Казаном, оказалось, что оба увлечены театром. После окончания обучения в 1930 году оба решили вступить в Йельскую драматическую школу. Став студентом, Бакстер сосредоточился на актерской игре, Казан всё больше внимания уделял постановке и режиссуре. После двух лет проведенных в Нью-Хейвен, молодых людей пригласил Group Theatre в Нью-Йорке. Много работая, они были вынуждены жить экономно, денег часто не хватало даже на еду. Тем не менее, энтузиазма хватало, чтобы продолжать работу.Бакстер впервые сыграл главную роль в спектакле «Lone Valley» в 1933 году. Рецензия на спектакль вышла в популярной «The New York Times» , но говорила она о том, что его игра выглядела «бесцветно и избито» .Разочарованный Бакстер, ходя на кастинги в другие театры, начал писать скетчи для бродвейских ревю. Впоследствии он присоединился к актерской труппе «Theatre Guild» в Балтиморе и принял участие в спектакле «Чистые сердцем» .1935 года его увидел голливудской искатель талантов и пригласил в студию Paramount.
В том же году Алан Бакстер снялся в своем первом фильме «Мэри Бернс, беглянка» с Сильвией Сидни.