Ашкенази родился в семье сефардских евреев, репатриантов из Турции, которые переехали в Израиль в 1964 году.
Он вырос в районе Неве Йехошуа в Рамат-Гане. Его отец, Шмуэль работал печатником. Его мать Виктория была домохозяйкой. Дома его родители говорили на ладино, он же стал родным языком для будущего актёра.
В возрасте 16 лет на фоне проблем в школе, он переехал в киббуц Регавим.Во время срочной службы в АОИ, Ашкенази служил в качестве парашютиста-десантника.