Роберт Уильям Армстронг родился в Сагино, штат Мичиган в 1890 году.
В возрасте двенадцати лет переехал в Сиэтл. Во время обучения в Вашингтонском университете начал писать театральные сценарии, а также участвовать в постановках. Во время Первой мировой войны служил в армии США.
В 1926 году начал выступать в лондонских театрах.
С 1927 года снимается в кино, первая картина — немой фильм Шарля Пате «The Main Event» .
В фильме «Жена врага общества» , 1936В 1933 году Армстронг сыграл одну из главных ролей в культовых картинах «Кинг-конг» и «Сын Конга» . Прототипом персонажа Армстронга, смелого и целеустремлённого режиссёра Карла Дэнхама, стал продюсер фильма Мериан Купер. Из-за внешнего сходства с Купером, продюсером «Кинг-конга» , Армстронг снялся ещё в нескольких фильмах продюсера в ролях, которые в той или иной мере были основаны на личности самого Купера.
В 1930-е и 1940-е Армстронг активно снимался, его фильмография насчитывает более 100 картин.
В 1949 году коллектив авторов и продюсеров, ранее снявший «Кинг-конга» , снял другой приключенческий фильм об огромной горилле, «Могучий Джо Янг» , где Армстронг исполнил главную роль.Армстронг активно снимался до начала 1960-х, уйдя на покой в 1963 году. 20 апреля 1973 года Армстронг скончался в своём доме в Санта-Монике в возрасте 82 лет. Похоронен на Вествудском кладбище в Лос-Анджелесе.