Карл Айкан родился в еврейской семье в Бруклине и вырос в районе Бэйсуотер, Куинс (en: Bayswater, Queens), Нью-Йорк.
Он получил степень бакалавра философии в Принстонском университете (1957) и затем поступил в медицинскую школу при Нью-Йоркском университете, откуда ушёл, не получив диплома. После двух лет учебы пошёл в армию, шесть месяцев отслужил в военно-медицинском центре сухопутных сил.Айкан пришёл на Уолл-Стрит в 1961 году стажёром в фирму Dreyfus & Company. После нескольких лет работы на Уолл-стрит открыл собственную брокерскую компанию.Как и многие другие в 1980-х годах, он начал делать своё многомиллиардное состояние с помощью мусорных облигаций финансиста Майкла Милкена. Айкан считается одним из первых, кто начал специализироваться на гринмейле, сам же он именует себя инвестором-активистом и защитником интересов акционеров.
В 2004 году основал хедж-фонд Icahn Capital, в 2011 году закрыл его для посторонних инвесторов и вернул деньги своим клиентам.Избранный президент США Дональд Трамп в декабре 2016 выдвинул Карла Айкана на пост специального советника президента по вопросам, касающимся реформы регулирования бизнеса. Данный пост не будет предполагать формального участия в правительстве, поэтому Айкан сможет сохранить свой бизнес.30 января 2016 года Айкан пожертвовал 1 миллион долларов США для групп ветеранов США в Де-Мойне, штат Айова, сбором средств занимался Дональд Трамп.Занимается филантропией.