От юности возлюбив чистое и целомудренное житие и отвергнувши суетные прелести мира, преподобный Савва пришел к преподобному Сергию Радонежскому и принял от него иноческий постриг. Под руководством великого наставника преподобный Савва проводил жизнь свою в строгом воздержании и непрестанном бдении, заботясь о соблюдении чистоты душевной и телесной. Непрестанно упражнялся он в церковном пении и чтении, а в свободное от молитвы и церковных служб время занимался каким-либо рукоделием, боясь праздности — матери пороков. Подвижник любил безмолвие и избегал бесед с другими. Видя успехи преподобного Саввы в духовной мудрости, преподобный Сергий поставил его духовником всей братии монастыря. В 1380 году великий князь Димитрий Иоаннович, после победы над татарским ханом Мамаем, пришел в обитель преподобного Сергия и попросил преподобного Сергия найти место для обители. Преподобный Сергий, обойдя много пустынных мест, пришел на реку Дубенку, протекавшую к северо-западу от Троице-Сергиевой Лавры. Сюда пригласил преподобный великого князя и, согласно с его желанием, основал здесь храм Успения Богоматери и общежительный монастырь. Настоятелем нового монастыря преподобный Сергий выбрал преподобного Савву. Приняв благословение от святого старца, преподобный Савва начал управлять Дубенским монастырем. 8 октября 1392 года преподобный Сергий преставился к Господу. Некоторое время после смерти преподобного обителью управлял его ученик — преподобный Никон. Однако, вскоре преподобный Никон пожелал жить в безмолвии, и тогда братия возвела на игуменство преподобного Савву. По прошествии 6 лет преподобный Савва, ища безмолвия, оставил управление обителью, после чего на игуменство был вновь возведен преподобный Никон. Преподобный Савва остался подвизаться в Троицкой лавре. Смиренномудрый старец преуспевал в добродетелях и дарованиях духовных. Бодрствуя над другими, он еще более непрестанно и неослабно бодрствовал над собою. Монастырь его украшался, и имя преподобного Саввы прославлялось везде вокруг, как и имя Сторожевской обители. Со всех сторон стекались к нему иноки, ища руководства в духовной жизни и монашеских подвигах. Миряне приходили к нему, прося наставлений. Опасаясь и избегая земной славы, преподобный Савва ушел для подвигов за версту от монастыря и там, в глубоком овраге, под сенью густого леса, ископал себе тесную пещеру, где в совершенном уединении и безмолвии, в покаянии со слезами молился Господу. Молитву и богомыслие преподобный чередовал с рукоделием и, невзирая на свои преклонные лета, не переставал сам трудиться для обители: своими руками он выкопал колодец под горою, который и поныне доставляет прекрасную воду для обители. Так жил он сам и к тому же побуждал учеников своих.
Он достиг глубокой старости и мирно почил 16 декабря 1406 года. 1 февраля 1652 года после многочисленных чудес и исцелений, совершавшихся по молитвам преподобного Саввы, по желанию царя Алексея Михайловича, последовало торжественное открытие святых мощей угодника Божия.