Учился в одной из пражских гимназий, где познакомился с будущим партнёром Яном Верихом и выиграл стипендию на обучение в лицее Карно во французском Дижоне. Там Восковец учился с 1921 по 1924 год и активно изучал современную культурную жизнь и в особенности цирковое искусство. Ещё в 1921 году он опубликовал в гимназическом журнале статью о футуризме, первую в Чехословакии, затем напечатав также ряд литературных произведений.
В 1926 году в пражском Освобождённом театре, ставшем их основной сценической площадкой, возник сценический дуэт Восковца и Вериха «V + W» . Они работали в жанре сатирического музыкального ревю, отличавшегося левой и крайне антифашистской направленностью, резкой критикой социальных проблем. Их персонажами часто были клоуны, ведущие помимо сценического действия активный диалог с залом, творчество содержало значительные элементы дадаистской стилистики.
В то же время некоторые из работ Вериха и Восковца были основаны на сюжетах известных пьес, в том числе Нестроя, Лабиша и Флетчера. Ряд их шоу был перенесён Мартином Фричем на киноэкран либо стал основой для самостоятельных лент в той же стилистике. Самыми известными среди этих пяти фильмов стали «Эй-хо!» (Hej rup!, 1934) и «Мир принадлежит нам» (Svet patri nam, 1937).После захвата Чехословакии нацистской Германией в 1938 году Верих и Восковец вместе с их постоянным композитором Ярославом Ежеком эмигрировали в США, где продолжали выступать среди чешской диаспоры, а также на чешском вещании радиостанции «Голос Америки» .
В 1945 году Верих, а в 1946 году Восковец вернулись на освобождённую родину и попытались возобновить прежнюю деятельность, однако в изменившихся условиях, особенно после прихода к власти коммунистов, эти попытки были обречены на неудачу, и в 1948 году Восковец эмигрировал вторично, уже навсегда, сперва во Францию, а с 1950 года вернулся в США, где, подозреваемый в симпатиях к коммунизму, провёл одиннадцать месяцев на острове Эллис, базе отсева иммигрантов, прежде чем был допущен в страну.
В 1955 году он принял американское гражданство.
В эмиграции Восковец снялся в 67 американских или британских фильмах, в основном в эпизодических ролях. Самыми известными из них стали один из присяжных в «12 разгневанных мужчинах» (1957) Сидни Люмета и адвокат обвиняемого в «Шпионе, пришедшем с холода» (1965). Активно выступал он и на театральной сцене.Иржи Восковец скончался в эмиграции, но после Бархатной революции в Чехословакии его прах был перенесён на родину и перезахоронен на Ольшанском кладбище рядом с Верихом.Внук художника Собеслава Пинкаса (1827—1901).