Родился 29 января 1846 года в городе Бангор, штат Мэн.Переехал в Чикаго с родителями, когда ему было десять лет.
В 1861 году переехал в Бостон. Здесь в течение почти двадцати лет работал бухгалтером, одновременно изучал искусство под руководством Уильяма Риммера в бостонском институте Lowell Institute. После обучения в институте, стал заниматься живописью, открыл в 1878 году портретную студию в Бостоне. Затем путешествовал по Европе, посетив Нидерланды, Францию и Германию. После возращения в США женился 27 июня 1883 года на Энни Пирс (англ. Annie M. Pierce).Первая выставка Винтона состоялась в 1880 году.
В 1891 году он был избран действительным членом Национальной академии дизайна, Нью-Йорк.Умер 19 мая 1911 года от бронхиальной астмы в своем доме в Бостоне.