В 1985 году стал воспитанником любительского клуба из Нидерландов «СВ Лелистад» . Позже выступал за юношескую команду амстердамского «Аякса» .
В 19 лет попал в основной состав «Аякса» . Дебютировал в основном составе команды 6 апреля 1986 года в матче против «Утрехта» , где победу со счётом 3: 0 одержала команда из Амстердама. По итогам своего первого сезона в профессиональном футбольном клубе Арон Винтер получил в Нидерландах приз «Талант года» .Летом 1992 года он переехал в Италию, подписав контракт с римским «Лацио» . Здесь он провёл четыре сезона, сыграв 123 матча и забив 21 гол.
В 1996 году Арон Винтер перебрался в миланский «Интернационале» , где в 1998 году выиграл Кубок УЕФА.Всего в чемпионатах Италии он провёл 199 игр, забив 22 гола.Летом 1999 года Арон Винтер вернулся в «Аякс» .
В 2001 году стал обладателем Кубка Нидерландов. Всего в составе «Аякса» в чемпионате Нидерландов Винтер провёл 238 игр, забив 50 голов.
В составе легендарной команды из Амстердама он стал чемпионом (1990) и обладателем Кубка (1987) Нидерландов, победителем Кубка обладателей кубков европейских стран (1987) и Кубка УЕФА (1992).Сезон 2001/02 провёл на правах аренды в команде «Спарта» (Роттердам), появившись на поле в 32 играх (1 гол).
В 2002 году завершил игровую карьеру.Всего за свою карьеру в клубных командах Арон Винтер провёл 469 игр, забив 73 гола.
В еврокубках Винтер провёл 86 матчей, забив 6 голов.
С 1987 по 2000 год выступал за национальную сборную Нидерландов (84 игры, 6 голов). Занимает 5 место по количеству проведённых матчей за национальную сборную Нидерландов. Участник чемпионатов мира 1990, 1994 и 1998 годов; чемпионатов Европы 1988, 1992, 1996 и 2000 годов. Чемпион Европы 1988 года, полуфиналист чемпионата Европы 1992 и 2000 годов, четвёртый призёр чемпионата мира 1998 года.6 января 2011 года назначен главным тренером и техническим директором клуба MLS «Торонто» . Контракт подписан на 3 года.