ОбразованиеОкончил Императорскую Николаевскую Царскосельскую гимназию в 1901 году. Среди одноклассников — будущий знаменитый актёр кино Витольд Полонский, будущий военный теоретик Александр Лапчинский.
В 1902—1904 годах служил вольноопределяющимся в 1-м гусарском Сумском полку. Не был произведён по окончании службы в офицерский чин из-за иудейского вероисповедания.
В 1906 году окончил юридический факультет Санкт-Петербургского университета.
В университете примкнул к студенческой организации кадетов, был одним из лучших студенческих ораторов.После окончания университета работал присяжным поверенным, участвовал в качестве защитника во многих политических процессах.Первая мировая войнаС 1914 года — младший унтер-офицер 1-го гусарского Сумского полка. Неоднократно отличился в боях. Награждён Знаком отличия военного ордена четырёх степеней и Георгиевской медалью («Полный георгиевский кавалер» ).
В 1917 году, после снятия национальных ограничений на производство в офицерские чины — прапорщик, затем, для уравнения со сверстниками, произведён в штабс-ротмистры.
В 1917 году был избран председателем полкового комитета, затем стал председателем армейского комитета 5-й армии (Северный фронт). Сторонник восстановления дисциплины в армии, тесно сотрудничал с её командующим генералом Ю. Н. Даниловым. По воспоминаниям В. Б. Станкевича, говорил: «Задача нашего комитета — довести армию до того состояния, чтобы по приказу командующего армией любая часть арестовала без колебаний комитет» .Хороший оратор: «Говорил он блестяще — ярко, остроумно, смело, — и его манеры, видимо, импонировали солдатам» .
В то же время «был человеком негнущимся, не умеющим льстить толпе» Политическая деятельностьБыл членом Конституционно-демократической партии, в 1917 году присоединился к Народно-социалистической партии, для того чтобы иметь возможность участвовать в выборах в комитеты на фронте, так как несоциалистические партии к этим выборам фактически не допускались.
С октября 1917 года — председатель Московской организации Всероссийского союза евреев-воинов, был сторонником формирования еврейских национальных воинских частей.После октября 1917 года участвовал в деятельности антисоветской организации «Союз защиты Родины и Свободы» , возглавлял в ней кавалерийский центр. Одновременно руководил боевой группой еврейской самообороны при Союзе. Официально состоял юрисконсультом английского посольства в России.Арест, тюрьма, смерть29 мая 1918 года арестован ВЧК. Находился в заключении в Таганской тюрьме, был старостой камеры, где находились политические заключённые. Выпускал в одном рукописном экземпляре газету-журнал «Центрогидра» (вышло несколько номеров, потом о нём узнали на Лубянке, и выпуск пришлось прекратить). Обучал желающих английскому языку, читал лекции о жизни в Англии и Франции. Давал юридические консультации.После допросов — «поседевший, осунувшийся, худой, бледный, со впавшими глазами, с морщинами, заострившимся носом и грустной улыбкой, но по-прежнему с твёрдой волей» . Дзержинский был противником его расстрела.Расстрелян в начале «красного террора» 5 сентября 1918 года по приказу заместителя председателя ВЧК Петерса в отсутствие Дзержинского (который находился в Петрограде).По воспоминаниям Сергея Волконского, когда командовавший расстрелом узнал в Виленкине своего бывшего товарища, он подошёл к нему проститься и сказал: «Уж ты, Саша, извини их, если они не сразу тебя убьют: они сегодня в первый раз расстреливают» . — «Ну, прости и ты меня, если я не сразу упаду: меня тоже сегодня в первый раз расстреливают…» — ответил Виленкин.