Родился 25 сентября 1976 года в Мар-дель-Плата (исп. Mar del Plata).
В 2002 году окончил школу драматического искусства города Буэнос-Айрес.
В том же году началась актёрская карьера Веласкеса — дебютом в спектакле «3EX — pieza intima para teatro» .
В течение нескольких лет он проработал помощником театрального режиссёра Сиро Сорсоли.
В 2008 году Диего Веласкес поставил спектакль «Аквамен» , в котором выступил в качестве сценариста, актера, сценографа и хореографа.Участие в спектаклях Алехандро Тантаньяна, Даниэля Веронезе («Cock» ), Аны Френкель («Vacaciones en la oscuridad» ) и Сиро Сорсоли («Traicion» ) привлекло внимание критиков и закрепило за Веласкесом репутацию одного из самых перспективных актёров его поколения.
В 2013 году он сыграл одну из ролей второго плана в многосерийной новелле телекомпании Pol-ka «Farsantes» .Летом 2014 года сыграл одну из ролей второго плана в спектакле Роберта Стуруа по пьесе Юджина О"Нила «Траур — участь Электры» .