Вассерман вырос недалеко от Бостона, штат Массачусетс, в бедной семье, которая зачастую с трудом оплачивала аренду. Благодаря высоким оценкам в школе, он получил кэмбриджскую стипендию в Массачусетском технологическом институте.
Он поступил туда в 1937 году в возрасте 16 лет и через четыре года получил степень бакалавра по химии. После этого Вассерман поступил в аспирантуру Гарвардского университета, где его наставником стал химик-органик Роберт Бернс Вудворд, будущий нобелевский лауреат.
В 1943 году Вассерман прервал образование для службы в 503-м полку американских военно-воздушных сил в Африке и на Ближнем Востоке.
Он дослужился до чина капитана и обучал солдат по всему региону обнаруживать химические газовые атаки и защищать себя соответствующим образом.После войны Вассерман вернулся в лабораторию Вудворда, а в 1948 году после завершения исследований, связанных с его докторской диссертацией, поступил на факультет Йельского университета (он получил степень в 1949 году).
В последующие годы он и его исследовательская группа в Йельском университете разработали инновационные методы в синтезе антибиотиков и других природных соединений.