Родиной Генри Тейлора является британский город Олдем, где будущий олимпийский чемпион появился на свет 17 марта 1885 года.Мировую известность ему принесли неофициальные Олимпийские игры 1906 года, проходившие в Афинах. 21-летний Тейлор завоевал золото в заплыве на одну милю, серебро на дистанции 400 метров и бронзу в эстафете на 250 метров. Правда, все награды не входят в официальный зачет, так как впоследствии эти Игры так и не были признаны как официальные Международным олимпийским комитетом.Три следующие олимпийских медали – все официально признанные и все золотые – Тейлор завоевал на летних Олимпийских играх 1908 года в Лондоне.
Он выиграл заплывы вольным стилем на 400 метров, 1,5 тысячи метров и эстафету на 250 метров. Эта Олимпиада стала для Тейлора звездным часом.Впоследствии Тейлор участвовал еще в двух летних Играх, проходивших в 1912 и 1920 годах. Спортсмен участвовал в тех же трех дисциплинах, но смог выиграть только две бронзы в эстафетах.После завершения спортивной карьеры он пробовал заниматься бизнесом, но не особо успешно.Умер Генри Тейлор 28 февраля 1951 года в родном городе Олдеме.