Джеймс Уитбред Ли Глейшер родился 5 ноября 1848 года в лондонском районе Луишем. Его родители — Джеймс Глейшер (James Glaisher, 1809—1903), метеоролог и аэронавт, работавший в Королевской обсерватории, и Сесилия Луиза Глейшер[en], урождённая Белвилл (Cecilia Louisa Glaisher, nee Belville, 1828—1892).
С 1858 года Джеймс Уитбред Ли Глейшер обучался в Школе Святого Павла[en] в Лондоне.
С октября 1867 года Глейшер учился в Тринити-колледже Кембриджского университета.
В 1871 году он стал преподавателем математики в Кембриджском университете, где продолжал работать всю свою жизнь.
В 1871 году Глейшер стал членом Королевского астрономического общества, а впоследствии был также президентом этого общества — в 1886—1888 и 1901—1903 годах.
В 1872 году Глейшер также стал членом Лондонского математического общества, и был президентом этого общества в 1884—1886 годах.
В 1908 году это общество наградило его медалью де Моргана .
В 1875 году Глейшер был избран членом Лондонского королевского общества, в 1913 году был награждён медалью Сильвестра, а в 1917—1919 годах был вице-президентом этого общества.