Герман Гильдебранд родился 8 июля 1843 года в Гольдингене (ныне Кулдига, Латвия) Курляндской губернии, где его отец, Генрих Юстус Гильдебранд, происходивший из северной Германии, служил школьным инспектором. Первоначальное образование он получил в местном уездном училище и в то же время дома изучал французский и древние языки под руководством отца.
С ранних лет он обнаружил склонность к занятиям историей.
В январе 1858 года Гильдебранд поступил в класс tertia при гимназии города Митавы (ныне Елгава) и успешно окончил последнюю в декабре 1861 года.
В апреле 1862 года он приехал в город Гёттинген для изучения истории и поселился здесь у своего дяди по отцу.
В Гёттингенском университете его привлекали, главным образом, лекции Георга Вайтца. Из товарищей по университету он больше всего сошелся с Карлом Коппманом (впоследствии городской архивариус в Ростоке). Выдержав блестяще экзамен на доктора философии, Гильдебранд на Пасху 1865 года отправился в Берлин, чтобы послушать в университете лекции Ранке, Дройзена и Яффе.Ещё обучаясь в Гёттингене темой для своей работы он избрал первого рижского епископа Альберта Буксгевдена и, изучая источники первоначальной истории Прибалтийского края, главным предметом своих занятий сделал первого местного историка Генриха Латыша; переехав в столицу Германии он в 1865 году издал монографию о нём под заглавием «Die Chronik Heinrichs von Lettland. Ein Beitrag zu Livlands Historiographie und Geschichte» .
В декабре 1866 года Герман Христиан Гильдебранд возвратился на родину и в июне 1867 года сдал при Дерптском университете экзамены магистерский и на звание старшего учителя, хотя и не имел собственно склонности к педагогической деятельности: его больше привлекала научная работа.Приехав из Дерпта в Курляндию, он занялся изучением рукописей хроники Генриха Латыша. Желая получить место в Санкт-Петербурге, соответствующее его склонностям, он обратился к академику А. А. Кунику и вскоре через него получил от Академии Наук поручение разыскать в рижских архивах источники по русской и литовской истории. Поиски производились им с июля по ноябрь 1868 года. Найденные им документы касались, главным образом, сношений Лифляндии и Ганзы с Новгородом, Псковом и в особенности с Полоцком. Отчет о командировке представлен был Г. Х. Гильдебрандом на рассмотрение в академию 3 декабря 1868 года. («Bericht uber die in Rigischen Archiven vornahmlich fur litauische und westrussische Geschichte angestellten Forschungen» ; напечатан в «Bull. de l"Acad. Imp. des sciences» , t. XIII, и «Melanges russes tires du Bull. de l"Acad. Imp. des sciences» , IV).
В ноябре 1868 года директор Московского Главного Архива Министерства иностранных дел Российской империи князь M. A. Оболенский предложил ему место в этом архиве. Гильдебранд приехал в Москву, однако поступление на службу не состоялось и уже в декабре он был в столице. Петербургская академия наук поручила ему описание рукописей своей библиотеки. Однако стесненное материальное положение заставило его взять на год место домашнего репетитора в одном семействе, с которым он и отправился за границу.
В Берлине учёный свиделся со своими геттингенскими друзьями по университету. Бывший его наставник профессор Вайтц предложил ему место первого секретаря архива в Карлсруэ, но Гильдебранд отказался от этого места, не желая нарушать договора с семейством, в котором он был учителем. Своим пребыванием в Париже Г. Гильдебранд воспользовался для занятий в библиотеках и архивах и разыскал там источники для русской истории. После поездки по Рейну он и его спутники жили некоторое время в Эмсе, а затем в полтавском имении.
В декабре 1869 года Гильдебранд окончил занятия со своим учеником и возвратился в Санкт-Петербург.Летом 1870 года он начал по поручению Академии в архивах города Ревеля такие же поиски, какие он три года тому назад произвел в Риге. Ради дополнительного заработка Гильдебранд одновременно в течение трёх месяцев заведовал иностранным отделом и фельетоном в «Revalsche Zeitung» , за что получал 50 рублей в месяц.
В архиве Ревельской ратуши им найдены были ценные документы по истории сношений Ганзы и Ливонии с Великим Новгородом в XV и XVI веках. Детальный отчёт о командировке был представлен им Академии 12 октября 1871 года. («Bericht uber die im Reval"schen Rathsarchiv fur die russisch-livlandischen Wechselbeziehungen im 15. und 16. Jahrhundert ausgefuhrten Untersuchungen» ; напечатан в «Bull. de l"Acad.» , t. XVII, № 3, и в «Melanges russes» , t. IV, livr. 6).
В мае 1871 года Герман Христиан Гильдебранд был назначен консерватором Академической библиотеки.
На оснований найденных им в Ревеле документов написана была им статья: «Die hansischlivlandische Gesandschaft des Jahres 1494 nach Moskau und die Schliessung des deutschen Hofes in Nowgorod» («Baltische Monatsschrift» , 1871, Bd. 20), а на основании рижских документов — «Die Deutsche Kontor zu Polozk» (ib. 1873, Bd. 22, русский перевод в «Прибалтийском сборнике» ]], т. II). Кроме того, на средства Академии Наук он издал найденный им в Риге документ, важный для истории культуры и торговли Прибалтийского края и русско-немецких торговых сношений XIII—XIV веков: «Das Rigische Schuldbuch (1286—1352). St. Pbg., 1872» .
В 1872 году он получил предложение продолжать начатое профессором Бунге издание источников по истории Прибалтийского края «Das Liv-, Est- und Kurlandische Urkundenbuch» .
Он с радостью принял его и летом 1872 года переехал на жительство из Петербурга в Ригу. Порученное ему дело учёный продолжал до самой смерти.
В поисках за материалом для издания ему пришлось совершить путешествия в Швецию, Данию, Германию и Италию, а также работать в архивах Петербурга и Москвы.О своих находках он своевременно оповестил коллег в отчетах о работах в Петербурге и Москве («Die Arbeiten fur das Liv-, Est- und Kurlandische Urkundenbuch im Jahre 1874—75» , Riga, 1876, отдельный оттиск из «Rigasche Zeitung» ) и Стокгольме, Упсале и Копенгагене («Die Arbeiten fur das Liv-, Est- und Kurlandische Urkundenbuch im Jahre 1875—76» , Riga, 1877). Попутно он опубликовывал и найденные источники: «Zehn Urkunden zur alteren livlandischen Geschichte aus Petersburg und Stockholm. 1224—1348» («Mittheilungen aus der livl. Geschichte» , 1876, № 12) и «Auszuge aus einem verlorenen rigischen Missivbuche von 1343—1387» (там же, № 13).
С октября 1885 года до апреля 1886 года Гильдебранд производил поиски в Риме и в 1887 году издал их результаты: «Livonica, vornahmlich aus dem XIII Jahrhundert, im Vaticanischen Archiv» (Riga). Всего он успел издать три тома «Urkundenbuch» : седьмой в 1881 году, восьмой в 1884 году и девятый в 1890 году.
Он был с 1872 года являлся членом Курляндского общества литературы и искусств и Прибалтийского общества истории и древностей.
С 1882 года он занимал должность рижского городского архивариуса.Герман Христиан Гильдебранд скончался 17 (29) января 1890 года.