Родился в 1951 году на острове Аруба, бывшим в то время колонией Королевства Нидерландов (в 1954—1986 остров входил в состав автономии Нидерландские Антильские острова). Корни его отца — в Зимбабве, а матери — в Польше.Начал артистическую карьеру на Арубе.
В возрасте 25 лет отправился в США, в столицу шоу-бизнеса Лас-Вегас, где выступал в различных шоу-программах, в том числе пел в группах The Drifters, The Platters и у Тома Джонса. Переехав в Нидерланды, участвовал там в различных шоу-проектах.
В 1994 году принял предложение участвовать в мюзикле «City Lights» в Берлине. Помимо работы в Германии, выступал также в других европейских странах.
С 1997 года живёт в Эстонии. После совместной с Танелем Падаром победы в конкурсе Евровидение-2001 становится одним из самых знаменитых поп-музыкантов Эстонии.
На конкурсе Бентон и Падар исполнили песню «Everybody» , а в выступлении участвовала также группа «2XL» . При этом Бентон стал первым и единственным темнокожим исполнителем, победившим на Евровидении.
В конце того же года выпустил свой первый сольный альбом «From Monday to Sunday» .