Боб Брайар родился в городе Чикаго, штат Иллинойс, США.
Он — единственный бывший член MCR, не являющийся выходцем из Нью-Джерси. Боб посещал Eisenhower Junior High School в городе Дарьен, Иллинойс. После окончания Брайар готовился к сдаче экзаменов на степень бакалавра звуковой инженерии в школе во Флориде.
С юного возраста он начал играть на барабанах, играл в различных симфонических и джазовых группах. Затем работал со звуком у Thrice и The Used, и во время одного из туров познакомился с членами группы My Chemical Romance.
В то время MCR нуждались в новом ударнике, так как они имели проблемы со своим старым барабанщиком — Мэттом Пелиссьером (об этом довольно мало информации, и MCR предпочитают об этом умалчивать, потому что они «не любят говорить дерьмо» , однако это выглядело так, будто Мэтт был выгнан из группы, потому что он не мог точно играть свои партии, и уже никто из группы не был доволен совместными с ним выступлениями). Боб заменил Пелиссьера в 2004 году.
До того, как отправиться с My Chemical Romance в тур в поддержку Three Cheers for Sweet Revenge, Боб долгое время не играл на ударных, но он довольно быстро выучил репертуар с нового альбома. Вместе с Бобом MCR также снимали видеоклип на песню «I"m Not Okay» , хотя в то время Брайар формально не числился в составе группы.
Он добился уважения членов MCR, будучи преданным тружеником, и благодаря своему стилю Боб вскоре полностью влился в коллектив и стал полноправным членом My Chemical Romance.