Родился в семье директора школы.
В 1902—1911 годы учился в гимназии в Целле, отец обучал его игре на фортепиано.
С 1912 года изучал классическую филологию в университете Лейпцига, там же стал членом Певческого общества святого Павла[de]. Добровольцем отправился на фронт, несколько раз был ранен. По возвращении с войны в 1919 году получил учительскую степень.Свои музыкальные способности всерьёз не воспринимал, но по настоянию лейпцигского дирижёра Артура Никиша в 1920—1923 годы учился пению у баритона Оскара Ласснера (нем. Oskar Lassner). Уже в 1921 году дебютировал в Лейпцигской опере.
В 1920 пел в опере в Целле; в 1921—1926 — в Лейпцигской опере.
В 1926—1932 годы — героический баритон в Государственной ганноверской опере[de].
В 1932—1945 годы — 1-й героический баритон в Берлинском государственном оперном театре.
В 1934 году удостоен звания каммерзенгера Пруссии.
В 1937 вступил в НСДАП (регистрационный номер 5849261), стал членом президиума Товарищества немецких художников[de].
В августе 1944 Адольф Гитлер включил его в свой Gottbegnadeten-Liste («Список талантливых от бога» ), что освободило Р.Бокельмана как от службы на фронте, так и от трудовой повинности.
С 1944 года — профессор пения в Имперской музыкальной школе в Зальцбурге.
С 1945 года пел в Гамбургской опере; в 1946—1954 годы преподавал вокальное искусство в Гамбурге.
С 1954 года жил в Дрездене, где был профессором консерватории.Похоронен на Старом католическом кладбище в Дрездене.