Ольга Борисовна Бобылёва родилась 21 августа 1927 года в Воронеже.Маленькая Ольга с матерью, Зиновией Маркиной, 1929 г.Мать Ольги — Зиновия Семеновна Маркина (1905—1992), советский кинодраматург, лауреат Сталинской премии II степени (1941). Когда Ольга родилась, Зиновия Маркина только начинала свой творческий путь и выступала в "Театре вольных мастеров". Помимо актерской работы мать Ольги помогала в художественной мастерской Вадима Федоровича Рындина, в будущем — главного художника Большого театра Союза ССР, который в 1918—1922 гг. проживал в Воронеже. Мать Ольги также принимала участие в организации в Воронеже советского эстрадно-театрального коллектива «Синяя блуза» . Спектакли «Синей блузы» объединяли в своих рядах большое количество талантливых молодых писателей, поэтов, драматургов, среди которых были Владимир Маяковский, Василий Лебедев-Кумач, Семён Кирсанов, Николай Адуев и многие другие.Отец Ольги — Борис Андреевич Бобылёв, воронежский поэт, писатель, журналист, работал в местном издании «Воронежская коммуна» , дружил и сотрудничал с писателем Андреем Платоновым, вместе с ним входил в правление воронежского отделения Союза пролетарских писателей.
В 1927 году родители вместе с бабушкой, матерью Зиновии Семеновны Прасковьей Георгиевной и маленькой Ольгой переехали в Москву, где поселились в центре в двух съемных комнатах дома архитектора И. П. Машкова.Мать Ольги, Зиновия, в 1928 году поступила в Госкиношколу, впоследствии Институт кинематографии, который окончила в 1931 году, став выпускницей первого выпуска сценарного факультета ВГИКа.
В 1930 году родители Ольги развелись, и ее отец Борис Бобылёв переехал на Арбат ко второй жене, с которой прожил до 68 лет. После ее смерти он вернулся к Зиновии Маркиной и провел с дочерью Ольгой остаток жизни.Мать Ольги после завершения учебы во ВГИКе в 1931 году посвятила себя творческой деятельности, написав более 30 сценариев к художественным, научно-популярным и учебным фильмам. Кроме того, она вела большую общественную работу в Союзе писателей СССР и Московском комитете драматургов (МКД). Из-за занятости матери подрастающая Ольга большую часть времени проводила с бабушкой Прасковьей Георгиевной Маркиной (Прокахиной) (1882—1970), которую в семье звали бабушкой Пашей, женщиной умной и стремящейся к знаниям, большой любительницей театра и поклонницей творчества Максима Горького. Находясь постоянно в окружении творческих личностей: известных поэтов, писателей, режиссеров и сценаристов, Ольга достаточно рано начала писать рассказы и пьесы, которые отличались точностью слога и классической стилистикой.
В 1943 г. Ольга Бобылёва поступила в Государственный институт кинематографии (ВГИК) на сценарный факультет, который окончила в 1948 году. Дипломной работой Ольги стал сценарий для художественного фильма «Ткачихи» .
На сценарий обратил внимание известный советский кинорежиссер и кинодраматург Александр Петрович Довженко, дав работе положительный отзыв.Отзыв А. П. Довженко на сценарий О. Б. Бобылёвой «Ткачихи» , 1948 г.