Сын георгиевского кавалера, подполковника Н. Ф. Бобылева; племянник генерал-лейтенанта А. Ф. Бобылева и генерал-майора К. Ф. Бобылёва.
В службу вступил в 1860 году после окончании Школы гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров произведён в корнеты гвардии.
С 1863 года участник Польской компании.
В 1865 году произведён в поручики гвардии, в 1867 году в штаб-ротмистры гвардии.
В 1872 году произведён в ротмистры гвардии, командовал эскадроном и дивизионом.
С 1877 года участник Русско-турецкой войны, за храбрость в этой компании был награждён орденами Святого Владимира IV степени с мечами и бантом, Святой Анны II степени с мечами и Золотой георгиевской саблей «За храбрость» .
В 1878 году произведён в полковники.
С 1883 года командир Волынского 17-го драгунского полка.
С 1886 по 1888 годы в запасе.
С 1889 года командир Рижского 31-го драгунского полка.
В 1894 году произведён в генерал-майоры с назначением командиром 1-й бригады 14-й кавалерийской дивизии.
В 1900 году произведён в генерал-лейтенанты, начальник 14-й кавалерийской дивизии.
В 1906 году произведён в генералы от кавалерии с увольнением в отставку.Примечания Генералитет Российской империи Исмаилов Э. Э. Золотое оружие с надписью «За храбрость» . Списки кавалеров 1788—1913. — М., 2007. — С. 256, 504. — ISBN 978-5-903473-05-2 Список генералам по старшинству. Составлен по 1-е сентября 1905 года. — СПб.: Военная типография, 1905. — С. 377.