Из ортодоксальной купеческой еврейской семьи среднего достатка. Первоначальное воспитание получил дома, обучался в соответствии с еврейскими традициями, испытал религиозное влияние отца. Сдал экстерном экзамен на аттестат зрелости в Житомирской гимназии.
В 1901 окончил Высшую техническую школу в Ганновере. Получил юридическое образование в Лейпцигском и Берлинском университетах.
В шахматных соревнованиях Бернштейн участвовал на протяжении 60 лет. Лучшие результаты в турнирах до Первой мировой войны: Киев (1903, Всероссийский турнир) — 2-е м.; Кобург (1904) и Бармен (1905) — 4—5-е; Стокгольм (1906) — 1—2-е (с К. Шлехтером); Остенде (1906 и 1907) — 4—6-е и 1—2-е (с А. Рубинштейном); Петербург (1909) — 5-е; Сан-Себастьян (1911) — 8—9-е; Вильно (1912) — 2-е; Петербург (1914) — 6—7-е м.
С 1907 помощник присяжного поверенного в Москве. Официально числился стажёром у И. А. Кистяковского, но фактически самостоятельно занимался адвокатской практикой в Москве. Юрисконсульт общества «Якорь» , отделения банка Юнкер в Москве, промышленника Н. А. Второва.
В 1908 году защитил диссертацию на соискание степени доктора права в Гейдельбергском университете и сдал экстерном государственный экзамен по юридическому факультету Харьковского университета.
С 1911 года присяжный поверенный в Москве.Член символического клуба победителей чемпионов мира Михаила Чигорина с 2 мая 1914 года.
В 1918 году через Киев перебрался в Одессу, где был арестован ЧК, едва не расстрелян, затем освобожден.
В январе 1920 из Одессы через Константинополь и Сербию перебрался в Париж.
В 1922 вместе с А. А. Алехиным проводил в Париже шахматные «гастроли» . Затем два года жил в Берлине, с 1924 — вновь в Париже. Почётный член, по 1951 член Русского шахматного кружка им. П. Потёмкина, с которым был дружен. Занимался юридической практикой, финансовыми операциями, практиковал как адвокат. Автор специальных юридических работ. Соиздатель «Ллойд-журнала» .Масон, посвящён в 1928 году в парижской русской ложе «Астрея» . Затем стал членом-основателем ложи «Лотос» .
В 1929 разорился. Впоследствии работал в парижском отделении одной из германских фирм.
В 1932 получил французское гражданство. Во время оккупации Франции фашистами жил в Виши. После оккупации Парижа бежал в Испанию. По окончании Второй мировой войны вернулся во Францию.Долгое время не принимал участия в соревнованиях. После нескольких лет шахматной активности (Понт, 1930 — 2-е м.; Берн, 1932 — 5—6-е; Цюрих, 1934 — 6—7-е м.) вновь наступил длительный перерыв в его турнирных выступлениях. Возобновил участие в соревнованиях по окончании Второй мировой войны. Успешно сыграл в Лондоне (1946) — 2-е м.; Монтевидео (1954) — 2—3-е м. (с М. Найдорфом). Матчевая практика Бернштейна невелика; он победил О. Негели 3: 1 (1932); сыграл вничью с Г. Вольфом 3,5: 3,5 (+1, —1, =5; 1902) и А. Алехиным 2: 2 (+1, —1, =2; 1933). Возглавлял команду Франции на Олимпиаде 1954. Играл в матче с командой СССР (1954).«Самобытный талант… обладает редким даром находить оригинальные идеи» (Эм. Ласкер).Скончался на вилле друзей в Пиренеях в Испании.