Родился в Сан-Франциско, штат Калифорния. Выступал в театре. Впервые появился на экране в 1914 году, в возрасте 46 лет. Его сотрудничество с Чарли Чаплином началось в 1916 году с фильма «Контролёр универмага» .
В течение своей дальнейшей кинокарьеры он снялся в таких фильмах Чаплина как «Лавка ростовщика» , «Иммигрант» , «Собачья жизнь» , «Золотая лихорадка» , «Цирк» , «Малыш» и «Огни большого города» Последний раз он появился на экране в фильме Чаплина «Новые времена» в роли менеджера ресторана. Позднее он помогал Чаплину при съемках фильма «Великий диктатор» . Чаплин помог Бергману в финансировании ресторана «Генри» , который Бергман открыл в Голливуде. Ресторан стал популярным местом встречи для знаменитостей, предшественником ресторана «Brown Derby» .Генри Бергман продолжал сотрудничать с Чарли Чаплином вплоть до своей смерти от сердечного приступа в 1946. Актёр похоронен на кладбище Hillside Memorial Park в Калвер-Сити, Калифорния.