Родился 20 ноября 1975 года в г. Финикс (штат Аризона, США). Обладатель высокого роста (1,83 м). После одного года обучения в Вермонтском университете перевёлся в Университет Вандербильта (Нашвилл), который окончил в 1997 году17 декабря 2005 года женился на Кэссиди Блэк (Cassidy Black) в Мексике. Они живут в Нашвилле, вместе с их собаками Jake (которая появлялась в нескольких клипах Диркса) и George. Первая дочь (Evelyn Day Bentley, «Evie» ) родилась 4 октября 2008 года.
Она (Evie) появлялась с вокальной партией в песне «Thinking of You» . Их вторая дочь (Jordan Catherine Bentley) родилась 25 декабря 2010 года. 9 октября 2013 года родился сын Knox.