Бейли родился в Стретеме. Получил образование в Уэстминстерской школе[en], за футбольную команду которой («Олд Уэстминстерс[en]» ) он выступал.
В дальнейшем играл за клубы «Клэпем Роверс» , «Уондерерс» , «Свифтс[en]» и «Коринтиан» . Характеризовался как «очень надёжный хавбек, энергичный и решительный, обладающий силой и скоростью и никогда не промахивающийся по мячу» . Отлично играл головой, считался одним из лучших центральных хавбеков своего времени.
В 1879 году в составе «Клэпем Роверс» сыграл в финале Кубка Англии, уступив в нём с минимальным счётом клубу «Олд Итонианс» .
На следующий год «Клэпем Роверс» вновь добрался до финала Кубка Англии, на этот раз одержав в нём победу над «Оксфорд Юниверсити» со счётом 1: 0.Норман Бейли провёл 19 матчей за национальную сборную Англии, забив 1 гол. Стал первым в истории сборной Англии футболистом, сыгравшим за неё более 10 матчей.
В 15 матчах был капитаном сборной Англии.По профессии был солиситором и работал в лондонской юридической фирме Baileys, Shaw and Gillett.
С 1882 по 1884 год работал в комитете Футбольной ассоциации, а с 1887 по 1890 был вице-президентом Футбольной ассоциации.