Бэйли прожил большую часть своего детства в городе Кейншэм, расположенном между Батом и Бристолем в Западной Англии. Его отец работал врачом, а мать медсестрой.Бэйли учился в King Edward"s School в Бате, где он отличался как успешный ученик, заслуживший многие школьные награды. Однако в возрасте 15 лет он забросил учёбу, сосредоточив свои силы на игре в школьной группе Behind Closed Doors (с англ.—«За закрытыми дверями» ).
Он также был единственным учеником в своей школе, который получил A-level сертификат по музыке. Затем он начал изучать английскую литературу в Westfield College, но после года занятий оставил обучение.
В свои юношеские годы Бэйли увлекался выступлениями группы Монти Пайтон и исполнял музыку с группой «Famous Five» .
В дальнейшем он закончил своё образование, получив диплом Лондонского Музыкального Колледжа.Бэйли женат на женщине по имени Кирстин. Бракосочетание состоялось в 1998 году. От этого брака у них есть сын.
В настоящее время они проживают в деревне Комб Мартин в графстве Девон. Его любимая футбольная команда — «Куинз Парк Рейнджерс» .
На выборах 2010 года Бэйли поддержал Лейбористскую партию. Сторонник феминизма и зоозащиты.