Олесь Иосифович родился в многодетной, но обеспеченной семье Иосифа и Екатерины Бабий в селе Середня Кольского района. Среднее образование получил во Львове.
В 17 лет он записался в Украинские сечевые стрельцы (Украинский добровольческий легион). Служил в Австрийской армии, потом в Галицкой армии.
В 1929 году стал доктором литературоведения в Киевском высшем институте народного образования.
В сентябре 1932 года его осудили на четыре года тюрьмы, которые он отсидел в Дрогобычской тюрьме. После немецкой оккупации Украины он вернулся в Среднее.
С 1941 года он работал в редакции «Золотого колоса» , а в 1943 году вернулся обратно в свое село.Перед приходом советской армии и освобождением он немецких оккупантов он в 1944 году подался в Германию, а затем после четырех лет фильтрационных лагерей уехал в США. Работал в Чикагском университете, в редакции украинского журнала.
С 1944 до 1968 года в семье его считали погибшим и только в 1968 он написал семье письмо, что он жив и здоров и живёт в эмиграции.Скончался 2 марта 1975 в Чикаго и был похоронен на кладбище св. Николая. 14 марта 1997 года в его селе на 100-летие со дня рождения была открыта мемориальная доска на стене Середнянского школы.