Константин Азадовский родился 14 сентября 1941 года в Ленинграде, в семье Марка Константиновича Азадовского и Лидии Владимировны (урождённой Брун).
В марте 1942 года семья эвакуировалась в Иркутск на родину Марка Азадовского и вернулась в 1945 году.
В 1958 году Константин поступил на филологический факультет Ленинградского университета, активно занимался переводами немецких поэтов и публиковался в печати.
В 1963 закончил вуз с отличием (дипломная работа по творчеству Франца Грильпарцера), а с 1964 по 1969 годы учился на вечернем отделении исторического факультета, защитил диплом на тему «Проблема пейзажа в живописи немецкого романтизма» .Преподавал иностранные языки в институтах Ленинграда и Петрозаводска.
С 1967 по 1969 годы писал диссертационную работу по творчеству Франца Грильпарцера. Однако защитить диссертацию не успел, поскольку был привлечён в качестве свидетеля по делу Ефима Славинского, которого обвиняли в хранении наркотиков. Азадовский отказался свидетельствовать против Славинского и был вынужден уехать из Ленинграда в Петрозаводск. Диссертацию защитил в 1971 году.
До 1980 года работал заведующим кафедрой иностранных языков Высшего художественно-промышленного училища имени В. И. Мухиной.Согласно документам КГБ, «в сентябре 1978 года в отношении Азадовского было заведено дело ДОР „Азеф“ с окраской „антисоветская агитация и пропаганда с высказываниями ревизионистского характера“» .
В 1980 году КГБ, используя «причастность» Азадовского к «делу Славинского» , возбудил дело о хранении наркотиков уже против Константина.
Он был арестован и осуждён по сфабрикованному обвинению (наркотики были подброшены во время обыска), отбыл два года в лагере в Магаданской области. Одновременно с Константином по тому же обвинению на полтора года заключения была осуждена его жена Светлана.Реабилитирован в 1989 году, а в 1993 году Комиссия по реабилитации Верховного Совета России признала Азадовского репрессированным по политическим мотивам. Светлана Азадовская реабилитирована постановлением Президиума Санкт-Петербургского городского суда от 1 июня 1993 года, а в 1998 года постановлением того же суда также признана жертвой политических репрессий.
С 1981 года Константин Азадовский является членом Международного общества Р. М. Рильке, швейцарского и западногерманского отделений международного ПЕН-клуба.
С 1992 года — член-корреспондент Германской академии языка и литературы (Дармштадт).
С 1999 года — председатель Исполкома Санкт-Петербургского ПЕН-клуба. Автор ряда научных работ и публикаций по германистике (особенно по творчеству Рильке), русистике (поэты Серебряного века, особенно Бальмонт и Клюев), русско-европейским литературным связям.Член редколлегий журналов «Звезда» , «Новое литературное обозрение» и «Вопросы литературы» . Председатель жюри Букеровской премии 1999 года.