Родился в День Д в Кингстоне, Ямайка. Открыл для себя фортепиано в возрасте четырёх лет, в шесть лет взял первые профессиональные уроки, однако в основном его обучение оставалось самостоятельным.
С 14 лет Александер начал выступления в клубах, работал сессионным пианистом, в частности с группой Clue J & His Blues Blasters, одной из первых групп, которая начала играть в стиле ска.
В 16 лет Александер увидел в Кингстоне выступление Луи Армстронга и Нэт Кинг Коула. Музыка мэтров джазовой сцены оказала на молодого музыканта большое влияние, и он создал небольшой танцевальный оркестр (Monty and the Cyclones), с которым он продолжил локальные выступления. Вместе с тем, продолжалась его работа сессионника: так, он работает с музыкантами, которые впоследствии стали известны в мире как группа The Skatalites.
В конце 1961 года Александер с семьёй перебрался в Майами, Флорида и продолжил сессионную работу, разъезжая по стране с разными коллективами. Менее чем через два года во время выступления с оркестром Арт Монея в Лас-Вегасе, пианист попался на глаза некоему Джилли Риццо, известному эстрадному менеджеру и владельцу клуба в Нью-Йорке, и что важно, по совместительству давнему другу Фрэнка Синатры.
С этого времени пианист работал в клубе Джилли, аккомпанируя многим музыкантам, в том числе и Синатре. Фрэнк Синатра отозвался о музыканте, как: «Этот парень подобен взрывчатке» .. Там, в клубе, музыкант познакомился с вибрафонистом Милтом Джексоном, который в свою очередь познакомил Александера с уже легендарным контрабасистом Рэем Брауном. Два джазовых гиганта вывели молодого пианиста на большую джазовую сцену, и в 1964 году он записал в 20-летнем возрасте свой первый альбом Alexander the Great, а впервые записался с соул-фанк-оркестром Леса Мак-Кэнна ещё в 1963 годуВ шестидесятые годы Александер активно гастролирует, выступая как в маленьких клубах, так и в концертных залах и на джазовых фестивалях.
В число поклонников его музыки вошли такие величины как Дюк Эллингтон, Каунт Бэйси и Майлз Девис.
В дальнейшем, до середины 70-х музыкант записывался и выступал с совершенно различными музыкантами: с его давними коллегами Милтом Джексоном и Рэем Брауном, певицей Эрнестин Андерсон, гитаристами Джимми Гриффином и Эрнестом Рэнглином, а также с музыкантами, работавшими с Оскаром Питерсоном: барабанщиком Эдом Тигпеном, гитаристом Хербом Эллисом.
В 1975 году Александер собрал собственное трио, в состав которого помимо пианиста вошли басист Джон Клейтон и барабанщик Джефф Гамильтон.
В 1981—1984 гг. короткое время Александер был женат на джазовой гитаристке Эмили Ремлер.
В 1990-е годы музыкант, помимо творчества в джазе, работал в реггей, собрав группу и выпустив с ней несколько альбомов.
В 2000-е годы, продолжая работу в составе трио, музыкант аранжирует вместе с ямайскими музыкантами песни Боба Марли и выпускает очередной трибьют Нэт Кинг Коула. Надо отметить, что Александер аккомпанировал Натали Кинг Коул, дочери Нэта Кинг Коула, на альбоме его трибьютов Unforgettable 1991 года, и этот альбом получил Грэмми в семи номинациях.
В 2011—2012 годах Александер празднует 50-летие своей карьеры и предсталяет альбом The Full Monty, который демонстрирует всё многообразие музыкального таланта: на диске содержатся как сольные выступления пианиста и его работы в составе трио, так и трибьюты Нэт Кинг Коула и Фрэнка Синатры.Александер, будучи наиболее известным как джазовый пианист, всю свою карьеру пробовал себя в различных стилях. Наряду с реггей и ска, которые близки музыканту по рождению, работой с исполнителями популярной музыки, пианист, например представил собственную аранжировку Голубой рапсодии Джорджа Гершвина, которая была исполнена в сопровождении симфонического оркестра Бобби МакФеррина, записывал саундтреки к фильмам.Критики определяют Александера как музыканта с блестящей техникой, динамичного и темпераментного, предпочитающего записи в студии живое исполнение, в котором ярко раскрывается его талант и мастерство, а также умение находить контакт с аудиторией. Во время студийных записей музыкант стремится достичь предельной точности, аккуратности, чистоты звука, нередко в ущерб импровизационной непосредственности и свободе музыкального выражения.Сам Монти сравнивал себя с Мохаммедом Али«Я и теперь считаю, что он делал на ринге то же самое, что я на сцене. Его стихия — ритм, динамика и молниеносная реакция.
В этом движении есть музыка, нужно только уметь её услышать» .