Начал карьеру в «Насьонале» в 1980 году и провёл в этом клубе первые 6 лет карьеры, завоевав с ним два чемпионских титула. После этого перешёл в «Дефенсор» (клуб тогда ещё не объединился со «Спортингом» ), где выиграл ещё один чемпионат страны.Далее последовал бразильский этап карьеры, в ходе которого Агиррегарай выступал за два великих клуба — «Интернасьонал» и «Палмейрас» .После непродолжительного пребывания в «Дефенсор Спортинге» , Агиррегарай перешёл в «Пеньяроль» , где провёл последние 7 лет карьеры.
Он выиграл с «Ауринегрос» ещё 5 чемпионатов Уругвая. Таким образом, Агиррегарай вошёл в историю обоих великих грандов уругвайского футбола.
В составе сборной Уругвая Оскар Агиррегарай стал двукратным победителем Кубка Америки.По окончании карьеры игрока Оскар Агиррегарай начал тренерскую карьеру, в 2006 году возглавлял «Ривер Плейт» из Монтевидео.
В 2010—2014 годах работал в тренерском штабе Серхио Маркаряна в сборной Перу, с которой в 2011 году Агиррегарай занял третье место на Кубке Америки.
С 2015 года работает помощником Пабло Бенгоэчеа в «Пеньяроле» .Сын Оскара Матиас Агиррегарай, родившийся в Порту-Алегри в 1989 году, когда отец играл в «Интере» , в настоящий момент выступает за «Пеньяроль» и сборную Уругвая.
Карта сайта
